Com suas mansões decoradas a vistas oceânicas, esta charmosa cidade - a maior do Maine - o encantará. Passeie pelas calçadas de pedra e ruas de paralelepípedos do revitalizado Old Port District, onde você poderá visitar livrarias, explorar lojas de artesanato e comer o que quiser. Visite o Portland Head Light, construído em 1791, o farol mais antigo ainda em uso contínuo nos Estados Unidos. O grande poeta Henry Wadsworth Longfellow é nativo da cidade, e você poderá visitar a casa onde ele passou a infância, a Wadsworth-Longfellow House. Se você tiver filhos, aproveite com eles o altamente interativo Children's Museum de Maine. Depois visite o Portland Museum of Art, logo ao lado e mais calmo, um museu pequeno mas eclético com obras de impressionistas, paisagens do Maine pintadas por Homer e Wyeth, além de outras coleções. Aqui você pode escolher entre a terra e o mar. Assim, se estiver cansado de andar pelas ruas, pegue um dos conhecidos cruzeiros panorâmicos ou de observação de baleias, ou pegue uma barca até uma das ilhas em Casco Bay. No final do dia, já sem as crianças à tiracolo, relaxe e descanse seus pés em um dos pubs da cidade.