Qualquer cidade que pode ser o objeto de uma piada dos Simpsons ("Já chega! Vamos todos voltar para Winnipeg!") e simultaneamente um dos centros culturais mais vibrantes do Canadá estará em uma lista das melhores cidades. A história de isolamento e autosuficiência da cidade significa que os moradores de Winnipeg são despretensiosos e sinceros (e bem-humorados o bastante para fazer de Homer um cidadão honorário). Embora os invernos sejam longos e frios, há muitas atividades indoor para mantê-lo aquecido e estimular sua imaginação.