A cidade que dá ao país (e ao vinho do porto) o seu nome, é a segunda maior metrópole de Portugal depois de Lisboa. Também conhecida como Oporto, a cidade é marcada por séculos de história e também pelo desenvolvimento industrial. O centro histórico, localizado em Ribeira, foi construído nos montes em frente ao Rio Douro. Hoje, o local é um Patrimônio Mundial da Humanidade da UNESCO. A Igreja de São Francisco do século XIV é uma das principais atrações, assim como as adegas locais de vinho do porto. A maioria delas está situada do outro lado do rio em Vila Nova de Gaia.

Com um castelo no alto de uma colina e arquitetura medieval, Guimarães parece ter saído diretamente de um conto de fadas. Considerada o berço de Portugal, a cidade ostenta o status de Patrimônio Mundial da UNESCO e abriga jardins bem cuidados, um palácio histórico e uma igreja do século XIII.

Por vezes chamada a "Roma portuguesa" devido às suas numerosas igrejas, Braga é uma cidade muito antiga no noroeste de Portugal. A sua história e subsistência encontram-se associadas ao cristianismo desde o século III. A Sé (Catedral) do século XII desta cidade é ainda uma das atrações mais populares. Próximo da cidade encontra-se o santuário de peregrinação do Bom Jesus do Monte, com a sua impressionante escadaria barroca. Depois de anoitecer, a estóica cidade muda completamente com uma vida noturna rica graças aos numerosos estudantes universitários.

Muitas vezes ignorada em favor de Lisboa ou Porto, Coimbra está situada às margens do sinuoso Rio Mondego. Após passar o dia explorando a arquitetura medieval e os grandiosos prédios universitários da cidade, é fácil entender por que Coimbra foi a capital de Portugal por mais de um século.